Фамилия Кошкоровский образована по классической для восточнославянских земель модели: основа + суффикс -ск(ий). Суффикс -ск- в фамилиях обычно указывает на связь с географическим названием (село, усадьба, местность) или, реже, на принадлежность к шляхетскому роду. В данном случае перед нами, скорее всего, топонимическая фамилия, то есть прозвище человека, который был родом из населённого пункта с названием Кошкорово, Кошкоры или похожим.

Корень «Кошкор-» — самый интересный и неочевидный элемент. На первый взгляд он напоминает слово «кошка», но это обманчивое сходство. В славянской ономастике известна фамилия Кошкаров, идущая от прозвища Кошкарь — человека, имевшего отношение к кошкам (например, ловца или торговца кошками). Однако суффикс -овск- в фамилии Кошкоровский делает маловероятной прямую связь с таким прозвищем. Более правдоподобна версия, что в основе лежит не славянское, а тюркское слово «кош» (временное жильё, стоянка, кочевье, а также шатёр или военный лагерь). В таком случае Кошкор — это сложное слово со значением «стоянка» или «место, где стоит кош», а Кошкорово — селение, выросшее на месте бывшей стоянки. Фамилии с корнем «кош-» широко распространены в южнорусских и украинских областях, где был силён контакт с тюркскими народами, а также в Беларуси.

Суффикс -ов- между корнем и фамильным -ск- — типичный признак того, что фамилия образована от названия населённого пункта, оканчивающегося на -ов(о) или -ев(о). Носитель фамилии Кошкоровский — это, по сути, «тот, кто из Кошкорова». Такие фамилии часто получали дворяне, получившие поместье с таким названием, или крестьяне, переселившиеся из этого села в другое место и записанные по месту выхода. В отличие от простых фамилий на -ов (Кошкаров), которые могли дать крепостному, фамилия на -ский исторически чаще встречалась у шляхты, духовенства и мещан, хотя к XIX веку это различие стёрлось.

Таким образом, наиболее вероятное значение фамилии Кошкоровский — «выходец из села Кошкорово». Само же село, скорее всего, получило название от тюркского слова «кош» (лагерь, стоянка), что указывает на южное или степное происхождение предков, либо на их связь с казачеством и пограничными территориями. Однокоренные фамилии — Кошкаров, Кошкарев, Кошкаровский, Кошкор, Кошка. Встречаемость фамилии низкая, что подтверждает её узколокальное происхождение от конкретного, возможно, уже исчезнувшего села.