Фамилия Кошывский — редкий случай, когда написание сразу подсказывает географию. Форма с буквой «ы» во втором слоге (Кошывский, а не Кошивский) почти наверняка указывает на западноукраинское или польское происхождение. В украинском языке «и» и «ы» различаются, и написание через «ы» — это не ошибка, а отражение местного произношения или старой орфографии.

Основа фамилии — топоним Кошыв (укр. Кошів) или Кошыва. Такие названия встречаются в Западной Украине, например, село Кошів в Тернопольской области. Название села, в свою очередь, восходит к прозвищу или имени Кош, которое имеет несколько версий происхождения. Самая прямая — от слова «кош» в значении «корзина, плетёное изделие» или «шалаш, временное жилище». В казачьей среде «кош» означал также стан, лагерь или даже выборную администрацию (кошевой атаман). Поэтому прозвище Кош мог получить плетельщик корзин, строитель шалашей, либо человек, связанный с походным бытом.

Суффикс -ский (в польском варианте -ski) — типичный для шляхетских фамилий Речи Посполитой, но в украинской среде он тоже встречается, особенно у тех, кто жил на землях, входивших в состав Польши или Австро-Венгрии. Кошывский — это фамилия, образованная по модели «название места + -ский», то есть «тот, кто из Кошыва». Первым носителем мог быть помещик, владевший селом, или крестьянин, переселившийся оттуда и получивший прозвище по месту выхода.

В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые чаще встречаются в центральной и северной России, Кошывский — типичный представитель западной ономастической традиции. Если бы фамилия образовалась в великорусских землях, она, скорее всего, звучала бы как Кошев или Кошевский (от «кош»). Вариант через «ы» — надёжный маркер того, что предки жили на территории современной Западной Украины, в Польше или, реже, в Беларуси.