Фамилия Косшеленко звучит необычно для украинской модели, к которой она формально принадлежит. Суффикс -енко указывает на типичное для Украины образование: так называли потомка («сына») человека, чьё прозвище или имя стояло в основе. В данном случае основа — Косшел (или Косшель). Но что это за основа?

Скорее всего, перед нами прозвище, образованное от диалектного или профессионального слова. Наиболее правдоподобная версия связывает Косшеленко с украинским или польским словом, обозначающим человека с косым, кривым взглядом или просто некрасивой внешностью. В польском языке есть слово «koszla» (что-то кривое, горбатое), а в украинских говорах — «кошель» (в значении «мешок», но также и «нескладный, неуклюжий человек»). Удвоенное «с» в корне (Кос-с-шел) могло возникнуть из-за слияния приставки или просто как особенность произношения и записи: в XIX веке писали на слух, и фамилию могли зафиксировать как Косшеленко, хотя исходное прозвище звучало как Кошел или Косел.

Вторая версия, менее вероятная, но не исключённая: фамилия могла возникнуть от географического названия. В Польше и на Западной Украине есть топонимы вроде Кошелево или Косцельно (от «костёл»). Если носитель происходил из такого места, его могли прозвать «Косшель» (тот, кто из Косцельного), а дети стали Косшеленко. Однако форма с удвоенной «с» для такого случая нетипична — скорее была бы фамилия Кошеленко или Косцеленко.

Сословное происхождение Косшеленко, скорее всего, крестьянское или казацкое. Фамилии на -енко в массе своей носили непривилегированные слои населения Левобережной и Слободской Украины. Встречаемость фамилии крайне низкая, что говорит о её локальном бытовании — возможно, в одном-двух сёлах Черниговской, Полтавской или Харьковской губерний. Если искать однокоренные фамилии, то ближе всего Кошеленко (от «кошель» — мешок, либо от «кошевой» — атаман), но Косшеленко стоит особняком из-за редкого написания. Носителям этой фамилии стоит обратить внимание на польские и белорусские корни, так как двойное «с» и сочетание «шш» скорее характерны для западных диалектов, чем для центральной Украины.