Фамилия Краевой — типичный пример украинской модели образования от прозвища, указывающего на место жительства. В основе лежит слово «край», а прозвище Краевой давали человеку, который жил на краю села, в самом его конце. В старину такое положение считалось не самым удачным: в народе говорили «Знаю, что ты живешь с краю: да я и сам с угла» или «Чин чина почитай, а меньшой садись на край». В эпоху, когда не было точных адресов, подобные именования помогали быстро найти нужного человека — и со временем закрепились как фамилии.

Однако в южных говорах у прозвища было и другое значение: Краевым называли туземца, местного поселенца, то есть коренного жителя. Менее вероятная версия связывает фамилию с топонимом — болгарским селом Краево в Софийской области (община Ботевград). Если принять эту гипотезу, основатель рода Краевых мог быть выходцем оттуда. Но правдоподобнее всё же бытовое происхождение от прозвища по месту жительства: такая модель широко распространена у восточных славян, и привязка к конкретному селу в Болгарии для неё не обязательна.

Сама фамилия оформлена по украинскому образцу — с окончанием -ой, что характерно для прозвищных фамилий (сравните: Довгой, Кривой, Сухой). В русской традиции такие фамилии часто переоформлялись в -ов (Краев), но исходная форма Краевой сохранилась у части носителей.