Фамилия Крашевский — типичное славянское отчество второго порядка, то есть «внучество». Строится она цепочкой: Краший → Крашев (сын Крашего) → Крашевский (сын Крашева, то есть внук Крашего). Суффикс -ский указывает на польское или западнорусское происхождение модели; в восточнославянских землях такие фамилии чаще закреплялись за шляхтой и духовенством, а не за крестьянами.

Значение прозвища Краший, от которого всё пошло, неоднозначно. Самая прямая версия — профессиональная: от глагола «красить». Крашим могли называть маляра или красильщика тканей. В пользу этого говорит и слово «крашенина» — так называли домотканое крашеное полотно. Человек, который варил краску и окрашивал холсты, вполне мог получить такое прозвище по ремеслу.

Но есть и другой ряд значений, связанных с прилагательным «красный». В древнерусском языке «красный» означало прежде всего «красивый» (от «краса»), а не цвет. Так что Краший — это, возможно, «красавец». В вятских говорах, например, так могли прозвать румяного человека. Не стоит сбрасывать со счетов и цвет волос: «красный» в значении «рыжий» тоже давало прозвища.

Какая из версий правдоподобнее? Точных данных нет, но в ономастике считается, что прозвища по внешности (Красивый, Рыжий) встречаются чаще, чем по редкому ремеслу красильщика. Однако для фамилий на -ский характерна именно связь с местностью или профессией. Поэтому не исключено, что Крашевские — потомки не просто «красивого человека», а целого рода ремесленников, связанных с окраской тканей.

Географически фамилия типична для восточных земель Речи Посполитой — современной Беларуси, Украины и западных областей России. Точное время возникновения установить сложно: такие фамилии активно формировались с XV по XVII век.