Фамилия «Краыченко» — нестандартный случай, который сразу бросается в глаза. В привычном русском языке буква «ы» после «р» в корне невозможна, а фамилия с таким написанием явно прошла через украинскую фонетику или диалектное произношение. Скорее всего, перед нами не опечатка, а сознательная или историческая фиксация звучания: в украинском языке после твёрдых согласных «и» произносится близко к русскому «ы», и при записи фамилии на слух могли передать именно этот звук. Таким образом, «Краыченко» — это вариант фамилии, которую мы знаем как «Краиченко» или «Крайченко», но с отражением местного говора.

Основа фамилии — украинское слово «край» или «края», что означает «край», «окраина», «граница». Суффикс «-ченко» — типичный украинский патронимический формант, уменьшительно-ласкательный, указывающий на потомка: «сын Края» или «сын того, кто живёт на краю». Однако здесь есть и другая версия: основа могла произойти от прозвища «Край» — так могли назвать человека, жившего на краю села, на границе владений, или же того, кто отличался крайним, резким характером. Менее вероятно, но возможно, что фамилия связана с профессией: «крайчий» — портной, который кроит (от «кроить»), но тогда ожидалось бы «Кройченко» или «Кравеченко».

Суффиксальная модель «-ченко» в украинской ономастике XVII–XVIII веков была одной из самых распространённых, и фамилии на «-ченко» массово оформлялись у казаков, крестьян и мещан Левобережной Украины. Географически «Краыченко» с буквой «ы» могло закрепиться в тех регионах, где украинское «и» переходило в «ы» под влиянием русского или белорусского произношения — например, на Слобожанщине или в южных областях России.

Если сравнивать с однокоренными фамилиями: «Крайченко» — более привычная форма, «Крайний» — русский аналог, а «Краев» — вариант с русским суффиксом. «Краыченко» же стоит особняком именно из-за орфографии, которая выдаёт устную традицию записи. Человек с такой фамилией, скорее всего, происходит из семьи, где фамилию передавали по памяти, без строгой фиксации в документах, что характерно для простых сословий, не имевших гербов и дворянских грамот.