Фамилия Кричкивский звучит как типичная фамилия польского или западноукраинского образца, и это первая зацепка. Суффикс -ский (в польском варианте -ski) указывает на дворянское или шляхетское происхождение в Речи Посполитой, но со временем такие фамилии распространились и среди крестьян, особенно после отмены крепостного права.

Основа фамилии — топоним Кричкив или Кричков. На карте Украины есть несколько сёл с похожими названиями, например Кричківці на Хмельниччине или Крички на Ровенщине. Вероятнее всего, первый носитель фамилии — Кричкивский — происходил из населённого пункта, который назывался Кричкив (современное произношение могло быть «Кричків»). Такие фамилии на -ский обычно закреплялись за помещиками, владевшими землёй в этой местности, или за их слугами, взявшими название имения.

Сам корень «крич-» может восходить к украинскому или польскому слову «крич» или «krzysz» (в старой орфографии). Наиболее прозрачная версия — от слова «крик» или «кричати»: прозвище Кричко могли дать крикливому человеку, глашатаю или тому, кто работал на шумном производстве (например, на лесоповале). Менее вероятна связь с «криж» (крест) — в таком случае фамилия выглядела бы как Крижковский или Кшижковский.

В польском варианте фамилия могла писаться как Krzyszkowski или Krzyczkowski, что указывает на возможное происхождение от названия местности Krzyczków. При переходе в русскую письменность звук «ш» или «ч» закрепился как «ч», а окончание -owski трансформировалось в -ивский под влиянием украинского произношения.

Социальный контекст: в XIX веке носители фамилии Кричкивский чаще всего встречались в Подольской и Волынской губерниях. Среди них были как мелкопоместные дворяне, так и однодворцы — потомки обедневшей шляхты, которые по статусу стояли между крестьянами и дворянами. Фамилия не относится к числу массовых, что говорит о её локальном происхождении: скорее всего, все Кричкивские ведут род из одного конкретного села или усадьбы.