Фамилия Кривобродский — один из тех случаев, когда прозвище, данное человеку, со временем превратилось в фамилию и закрепилось за его потомками. В основе лежит прилагательное «кривой» в значении «одноглазый» или «искривлённый» и слово «брод». Первый и самый очевидный смысл: «Кривой Брод» — так могли назвать человека, жившего у неудобного, извилистого перехода через реку, либо того, кто переходил реку в необычном, «кривом» месте. В топонимике Восточной Европы названия вроде Кривой Брод, Кривобродье встречаются нередко, и фамилия могла возникнуть от названия хутора или деревни.

Но есть и вторая, более житейская версия. Прозвище Кривоброд мог получить человек с заметной особенностью — например, с кривой, свёрнутой набок бородой. В крестьянской среде внешние приметы часто становились основой для уличных имён. Суффикс -ский указывает на типичную модель образования польских, украинских и белорусских фамилий: он означал принадлежность к месту или роду. Носитель фамилии Кривобродский — скорее всего, потомок шляхтича или зажиточного крестьянина с западнорусских или польских земель, где такие фамилии были особенно распространены в XVI–XVII веках.

Фамилия редкая и не попала в массовые справочники вроде словаря Унбегауна, что говорит о её локальном бытовании. Скорее всего, она возникла на территории современной Украины или Беларуси, в зоне польского культурного влияния. География современных носителей подтверждает это: Кривобродские встречаются преимущественно в южных и западных областях России, а также на Украине. Встречаются варианты написания через «а» — Кривабродский, но основная форма закрепилась через «о», что типично для акающих говоров, где безударное «о» звучало как «а», но на письме сохранялось.

Сословно Кривобродские могли быть как мещанами, так и однодворцами — потомками служилых людей, охранявших южные рубежи. В любом случае, фамилия не аристократическая, а скорее земская, крестьянско-шляхетская. Её носитель в XVIII–XIX веках, вероятно, жил в небольшом поселении с характерным названием, которое со временем исчезло с карт, оставив след только в фамилии.