Фамилия Кривокалинская — редкий пример, где основа разобрана полностью, а география привязана к конкретной точке на карте. Она образована от прозвища Кривокалинский, а то, в свою очередь, — от названия села Криво-Калина в Тальновском районе Киевской области (историческая Киевщина). Такой тип фамилий (на -ский/-ская) учёные называют «топонимическим»: его давали тем, кто владел землёй в этом месте, переехал оттуда или родился там. В данном случае предок, скорее всего, был выходцем из села Криво-Калина.

Само название села сложено из двух слов: «кривая» и «калина». Обычно в таких названиях зашифрована примета ландшафта — изогнутая река, кривая дорога или необычная форма растительности. Здесь, вероятно, имели в виду кусты калины, росшие причудливо, изогнуто. В народной географии это частый приём: село называют по тому, что сразу бросается в глаза.

Суффикс -ск- (в женском варианте -ская) указывает на принадлежность или происхождение. В отличие от массовых фамилий на -ов/-ев, которые просто обозначали «сын такого-то», фамилии на -ский/-ская в Российской империи чаще встречались у дворянства, духовенства и мещанства западных губерний. Но Кривокалинская могла возникнуть и у крестьянина, которого записали по месту выхода — в малороссийских землях такая модель была распространена шире, чем в великорусских.

С точки зрения словообразования фамилия прозрачна: корень «крив-» (кривой, изогнутый), корень «калин-» (калина), соединительная гласная «о», суффикс принадлежности -ск- и окончание -ая. Ударение, судя по произносительной традиции, падает на третий слог: Кривокали́нская.

Однокоренных фамилий в русском ономастиконе немного: Кривокалин, Кривокалинов, Кривокалинский. Все они восходят к тому же топониму или к похожему прозвищу, но вариант Кривокалинская — самый полный по форме. Встречается он преимущественно на Украине и в южных областях России, куда переселялись крестьяне из Киевской губернии в XIX — начале XX века.