Фамилия Кривоуплапеночкин — случай, когда прозвище, лёгшее в основу, звучит как забавная скороговорка, но за ним стоит вполне конкретный смысл. Чтобы понять, откуда она взялась, проще всего разобрать её с конца, от суффикса к корню. Формант -кин указывает на принадлежность: в русской ономастике фамилии на -ин и -кин означали «чей?», «сын кого?». Здесь это сын Кривоуплапеночки, то есть человека с прозвищем Кривоуплапеночка.

Само прозвище — сложное слово из трёх частей: криво-, у- и плапеночка. Первая часть очевидна: «кривой» в значении «непрямой», «искривлённый» или, в переносном смысле, «нечестный», «одноглазый». Вторая часть — приставка у- со значением действия (как в словах «уплатить», «упаковать»). Самая загадочная часть — плапеночка. Это не литературное слово, а диалектное или индивидуальное. Скорее всего, это уменьшительно-ласкательная форма от «плапень» или «плапка» — в южнорусских и украинских говорах так называли плоский, широкий предмет, лоскут, тряпку, а также, в переносном смысле, неуклюжего, вялого человека (ср. «шлёпанец»).

Таким образом, Кривоуплапеночка — это человек, который «криво уплапенил», то есть неаккуратно, косо пришил, приладил или положил что-то (лоскут, заплатку). Вероятно, прозвище получил портной, сапожник или мастеровой, работавший с тканью или кожей, но делавший это небрежно, «криво». Прозвище носило ироничный, подначивающий характер, но не было оскорбительным — скорее, домашним, цеховым.

Фамилия уникальна тем, что сохранила редкую словообразовательную модель: прозвище в уменьшительной форме (на -очк-) перешло в фамилию с суффиксом -ин. Обычно уменьшительные основы дают фамилии на -ов (Петров — от Петро, а не Петрик), но здесь цепочка иная: Кривоуплапеночка — Кривоуплапеночкин, то есть «сын того, кого звали Кривоуплапеночка». Географически фамилия тяготеет к югу России или Украине, где диалектная лексика с корнем «плап-» встречается чаще. Носителей фамилии крайне мало — это штучный, почти забытый случай народной ономастики, где прозвище закрепилось за родом, несмотря на свою громоздкость.