Фамилия Кругыгешмышкин — случай, когда написание почти полностью скрывает происхождение. На слух она кажется искусственной или шуточной, но на деле перед нами результат сильного искажения исходной формы, скорее всего, при переписи или в бытовой записи. Разложить её можно только через восстановление вероятного корня.

Первый и самый логичный шаг — отбросить суффикс -ин, который в русских фамилиях указывает на принадлежность («чей?»): Кругыгешмышкин — сын Кругыгешмышки. Основа «Кругыгешмышк-» явно неоднородна. Скорее всего, это сросшееся в одно слово прозвище или имя, которое при записи разделили неправильно. Наиболее вероятная версия: в основе лежит тюркское имя или прозвище Курбангельды (или Курбан-Гельды), что в переводе с тюркских языков означает «раб (божий) пришёл» или «дар божий». Такие имена были распространены у татар, башкир, казахов и других народов, исповедующих ислам.

Как из «Курбангельды» получилось «Кругыгешмышкин»? При устной передаче в русскоязычной среде произошло несколько трансформаций: звук «б» перешёл в «г» (оглушение или замена), «р» могло выпасть или переставиться, а «н» в середине слова — исчезнуть. Конечное «-ды» превратилось в «-шк-» под влиянием уменьшительных форм (ср. «мышка»). Итоговое «Кругыгешмышк-» — это искажённое «Курбан-гельды», записанное на слух малограмотным писцом. Суффикс -ин добавили уже по русской модели, чтобы оформить фамилию.

Альтернативная версия — связь с диалектным словом «кругыга» (крутой, изогнутый) или «кругыш» (кружок), но она слабая: вторая половина «-гешмышкин» не получает объяснения, а слово «мышка» (мышь) тут явно вторично. Поэтому тюркская версия — самая правдоподобная.

Фамилия Кругыгешмышкин — редкая и, скорее всего, локальная. Её носители могли происходить из регионов Поволжья или Приуралья, где были сильны татаро-башкирские контакты. Сословно — вероятнее всего, крестьяне или мещане, получившие фамилию при массовом учёте населения в XIX веке. Искать её в старых списках стоит именно по искажённому написанию, а не по исходному имени.