Фамилия Крукивский — одна из тех, где географическое происхождение проясняет больше, чем разбор корня. Она образована по типичной для польской и западноукраинской шляхты модели: основа + суффикс -ский/-цкий, который указывает на связь с местностью. Носитель такой фамилии — скорее всего, потомок владельца или жителя населённого пункта с названием Крукив, Крукива или Круков. Такие топонимы встречаются на западе Украины, в частности в бывших воеводствах Речи Посполитой.

Корень «крук» — это диалектное, преимущественно украинское и белорусское, название ворона или чёрной птицы вообще. В старых говорах «крук» означал ту же птицу, что и «ворон», но с оттенком мрачности, часто встречалось в народных поверьях и песнях. Соответственно, Крукив — это либо «воронье место», либо поселение, основанное человеком с прозвищем Крук. Прозвище Крук могли дать человеку с чёрными волосами, хмурому или, наоборот, обладающему пронзительным взглядом, как у птицы.

Версия о происхождении напрямую от прозвища Крук (без топонима) менее вероятна, но возможна: к основе Крук добавили суффикс -ов- (указывающий на принадлежность) и уже от этого «Круков» образовали фамилию через -ский. Однако конструкция «Крук + -овский» встречается реже, чем переход от названия села. Наличие формы Крукивский (с мягким знаком) указывает на то, что в исходном названии был звук «и»: Крукив, а не Круков. Это характерно для украинской топонимики, где суффикс -ів часто заменяет русское -ов.

Социальный контекст: фамилии на -ский в этой части Восточной Европы первоначально были привилегией шляхты, но к XIX веку, после разделов Речи Посполитой, их активно присваивали и крестьянам при переходе на постоянные фамилии — по названию деревни, где они жили. Поэтому Крукивский мог быть как потомком мелкого земянина из села Крукив, так и крестьянином, который взял фамилию по месту жительства. Точнее определить сложно без генеалогических документов, но географическая привязка к Западной Украине или юго-восточной Польше остаётся главной зацепкой.