Фамилия Крупщенок сразу привлекает внимание суффиксом -ёнок (на письме — -енок). В русских, белорусских и украинских фамилиях этот суффикс — уменьшительный и одновременно «сыновний». Он буквально означал «малыш», «детёныш»: Крупщенок — это «сын Крупща» или «младший из Крупщевых». Такая модель особенно характерна для северных и западных регионов бывшей Речи Посполитой, где фамилии на -ёнок встречаются чаще, чем в центральной России.

Основа фамилии — Крупщ-. Скорее всего, это искажённый вариант слова «крупский» или «крупчатый», связанного с крупой. В старину «крупщиком» называли того, кто занимался изготовлением крупы: толок овёс, ячмень или гречку в ступе, работал на крупорушке. Прозвище Крупщ (или Крупча) мог получить мельник, торговец крупой или просто человек, которого за глаза дразнили за любовь к каше. Возможна и вторая версия: фамилия могла образоваться от топонима — названия деревни Крупщина или Крупец, а «Крупщенок» тогда означал бы «выходец оттуда».

Суффикс -енок указывает на относительно позднее закрепление фамилии — в XVII–XVIII веках, когда прозвища на -ёнок превращались в наследственные. В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые охватили все сословия, Крупщенок могла остаться в крестьянской или мещанской среде, особенно на территории современной Беларуси и Смоленщины. Встречаются однокоренные варианты: Крупский, Крупченко, Крупча, Крупщиков — но форма с -ёнок самая редкая и географически привязанная.

Написание фамилии устойчиво: безударное «у» не вызывает сомнений, а «щ» в основе — результат ассимиляции (круп- + -ск- дало крупщ-). В дореволюционных записях могла фиксироваться как Крупщёнок, но в современном русском языке ударение, скорее всего, падает на последний слог: Крупщенóк.