Фамилия Кучковские — одна из тех, где за привычным звучанием скрывается неочевидная история. Вопреки первому впечатлению, её основа не связана с «кучей» в современном бытовом смысле. Исходным здесь было древнерусское прозвище Куча или Кучко, а значение его — совсем другое.

Кучей в старину называли человека надоедливого, докучливого. Глагол «кучить» в новгородских говорах означал «торговать по мелочи», так что прозвище могло указывать и на род занятий — мелкого торговца, разносчика. В словаре С. Б. Веселовского зафиксирован новгородец Куча Игнатьевич Яковлев, что подтверждает реальное бытование этого имени.

Фамилия образована по типичной для польской и западнорусской традиции модели: к основе Кучко- добавился суффикс -овск-, а затем окончание -ий. Такая модель (-ский/-цкий) часто указывала на принадлежность к роду или местности, но в данном случае она скорее оформила прозвище в фамилию, чем привязала к конкретному селу.

Менее вероятная, но встречающаяся версия связывает Кучковских с топонимом Кучково — например, с московским урочищем, откуда пошло название Сретенки. Однако для фамилии с суффиксом -овск- логичнее видеть в основе личное прозвище, а не название места, если нет прямых документальных свидетельств о переселении из такой местности.

Со временем прозвище Куча или Кучко, сначала бытовавшее как дополнительное именование, полностью вытеснило крестильное имя в повседневном и официальном обиходе. Фамилия Кучковские — память об этом прозвище, которое когда-то характеризовало человека либо по его характеру, либо по ремеслу.