Фамилия Куделенская — женская форма, образованная от мужской Куделенский. Это типичная «географическая» фамилия, которую в большинстве случаев получали выходцы из населённого пункта с похожим названием: Куделино, Куделенка, Кудели или Куделье. Таких деревень и сёл немало в центральной России, особенно в бывших Псковской, Смоленской и Тверской губерниях. Суффикс -ск- в русских фамилиях прямо указывает на связь с местом («из Кудели»), а окончание -ая закрепилось за женщинами по правилам русского языка.

Основа фамилии — слово «кудель». В древнерусском языке куделью называли вычесанный и подготовленный для прядения лён или пеньку. Отсюда же пошли слова «куделить» (чесать лён) и «кудельник» — либо прядильщик, либо тот, кто торговал куделью. Человек по прозвищу Куделя или Кудель мог быть льноводом, ткачом или просто иметь светлые, «льняные» волосы. В северных и центральных губерниях прозвище Куделя встречалось довольно часто, и от него возникли фамилии Куделин, Куделкин, Кудельников, а также Куделенский.

Модель образования через -енск- (а не просто -ск-) встречается реже, чем, скажем, -ин или -ов. Она характерна для фамилий, которые закрепились за дворянскими или служилыми родами, но не обязательно: в XIX веке такую форму могли принять при переписи и крестьяне, вышедшие из деревни Куделенка. Сравните с фамилиями Виленский (от Вильно), Можайский — принцип тот же.

Споров о происхождении почти нет: альтернативные версии (например, от тюркского «кудель» — пепел или от финно-угорского корня) слабо обоснованы и не подтверждаются географией бытования. Фамилия Куделенская встречается в основном на северо-западе России и в среде переселенцев из этих мест в Сибирь. Носительница этой фамилии, скорее всего, потомок крестьян или мещан, занимавшихся льноводством или живших в селе с «кудельным» названием.