Фамилия Кудилевская — вариант женского рода от Кудилевский, и в ней сразу бросается в глаза суффикс -евск-, типичный для польской или западнорусской шляхетской модели. Такие фамилии чаще всего образовывались от названия имения, усадьбы или местечка, где жил владелец. Если перед нами дворянский род, то предок мог получить фамилию по названию родового гнезда Кудилево или Кудилев — такие топонимы встречаются в Беларуси и на западе современной России, особенно в бывших землях Речи Посполитой.

Основа фамилии — «Кудил-» — восходит к прозвищу или имени Кудило. В древнерусском языке «кудило» означало «кудесник, колдун, знахарь», того же корня, что «кудесы» — чудеса или колдовство. В белорусских и украинских говорах «кудити» значило «чаровать, ворожить». Таким образом, первый носитель фамилии мог быть человеком, которого в округе считали ведуном или знахарем, либо получил такое прозвище за необычное поведение. Впрочем, не исключён и более прозаический вариант: «кудило» могло быть вариантом имени Кудила, уменьшительного от Кузьма или Никодим — в старину такие сокращения были обычным делом.

Географически фамилия Кудилевский (и Кудилевская) чаще всего фиксируется на территории современной Беларуси, особенно в Гродненской и Минской областях, а также в приграничных районах Польши и Литвы. Это подтверждает версию о шляхетском происхождении: в Великом княжестве Литовском топонимические фамилии на -ский/-цкий носили землевладельцы, даже если их имение было крошечным. В русских переписях XIX века фамилия встречается реже, и чаще всего у выходцев из западных губерний.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Кудилин, Кудинов, Кудимов — показывает, что модель на -евский стоит особняком. Если Кудилин и Кудинов — типично русские фамилии с суффиксами принадлежности (от отчества или прозвища), то Кудилевский явно указывает на более высокий социальный статус предка, связанный с владением землёй. Именно эта деталь и делает фамилию отличительной: она не просто говорит о том, что предка звали Кудила, а сообщает, что он или его потомки владели населённым пунктом с таким названием.

В написании фамилии возможны варианты — КудилЕвская и КудилЁвская, хотя в современном русском языке ударение обычно ставится на второй слог: Куди́левская. Если фамилия польского происхождения, в оригинале она могла выглядеть как Kudilewska, с буквой w, передающей русское «в».