Фамилия Кудолей — редкая и неочевидная. В ней нет привычных суффиксов -ов или -ин, поэтому сразу понятно: перед нами не отчество, а застывшее прозвище в чистом виде, без дополнительного оформления. Основа — «кудолей» — в современном русском языке не встречается, но легко восстанавливается по диалектам.

Скорее всего, в основе лежит слово «кудель» — так называли вычесанный лен или пеньку, приготовленный для прядения. Человек, который занимался обработкой кудели, мог получить прозвище Кудолей. Слово «кудолей» могло означать того, кто «кудель делает» — то есть льномял, трепальщик или чесальщик льна. В северных и центральных губерниях России, где лен был основной культурой, такие прозвища давали мастерам по первичной обработке волокна.

Есть и альтернативная, менее правдоподобная версия: связь с глаголом «кудолить» — в некоторых говорах так говорили о человеке, который делает что-то неспешно, копается, возится. Но для прозвища, ставшего фамилией, ремесленная основа выглядит убедительнее.

Фамилия Кудолей — пример того, как русская фамилия может сохранить в себе название исчезнувшего занятия. Носители такой фамилии с большой вероятностью происходят из крестьянской среды северных или центральных областей России, где обработка льна была семейным делом. Встречается фамилия и в украинских записях — там она могла закрепиться в форме Куделя или Кудоля.