Фамилия Кугейко звучит нехарактерно для центральной России, и это первый ключ к её разгадке. Её выдают суффикс и ударение. Модель образования на -ко (Кугей-ко) — типичный признак украинских и белорусских фамилий, особенно распространённых на левобережье Днепра. Такие фамилии часто образовывались от прозвищ или имён, которые заканчивались на гласный, а суффикс -ко придавал уменьшительный или фамильярный оттенок.

Основа фамилии — Кугей. Это, скорее всего, искажённое или фонетически адаптированное имя или прозвище. Самая правдоподобная версия связывает её с крестильным именем Кугей, которое является народной формой канонического имени Кирик (от греческого «Кириакос» — «господний»). В украинских говорах звук «р» нередко выпадал или заменялся, а «к» перед гласной смягчался, что и дало форму Кугей. Не исключено, что Кугей — это самостоятельное прозвище, возможно, звукоподражательное или связанное с местным диалектным словом, но надёжных параллелей в словарях восточнославянских прозвищ не прослеживается.

Менее вероятна, но допустима версия о тюркском следе. В некоторых тюркских языках есть корень «куг» («лебедь»), и гипотетически прозвище Кугей могло означать «лебединый», но такая этимология остаётся спекулятивной: фамилия Кугейко не фиксируется в зонах активного тюрко-славянского контакта (Крым, Поволжье), а сосредоточена в украинском ареале.

С точки зрения социальной истории, носители фамилии Кугейко в XIX веке относились к крестьянскому или казацкому сословию. Фамилии на -ко в Украине получали в основном простые люди, не шляхта. Дворяне чаще носили фамилии на -ский или -ович. Таким образом, предки современного Кугейко — скорее всего, реестровые казаки или свободные землепашцы с Левобережья, возможно, из Черниговской или Полтавской губерний. География фамилии сегодня размыта, но её ядро по-прежнему остаётся в Украине и в приграничных областях России.