Фамилия Кугоалшщек — один из тех редких случаев, когда написание почти полностью совпадает с произношением, но при этом выглядит как случайный набор букв. На самом деле это яркий пример фамилии, образованной от прозвища, которое закрепилось за человеком из-за особенности речи, а точнее — из-за картавости или шепелявости.

В основе лежит звукоподражательное междометие «кугы», имитирующее нечленораздельный звук, или диалектный глагол «кугыкать» — говорить невнятно, «каша во рту». Суффикс -ал-/-ел- в русских прозвищах часто указывал на деятеля, склонного к повторяющемуся действию: «кугыкать» → «кугыкала» → человек, который постоянно «кугыкает». Форма «Кугоал» — это местный вариант того же корня, где гласный «ы» перешёл в «о» под влиянием акающих говоров. Конечное -щек — не суффикс, а искажённое -шек, которое могло появиться при записи фамилии со слуха писцом, не знакомым с местным произношением.

Географически фамилия тяготеет к северо-западным областям России (Псковская, Новгородская, Тверская губернии), где диалекты богаты на «цоканье» и замену шипящих. В этих краях прозвища по дефектам речи давали без обидного оттенка — скорее как отличительный признак, по которому человека знали в деревне. В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые образовывались от полных имён, Кугоалшщек — чисто прозвищная фамилия, не связанная с крестильным именем или профессией.

Аналогов в русской ономастике немного, но они есть: Картавцев, Шепеляев, Заикин. Кугоалшщек стоит в этом ряду как самая редкая и трудночитаемая форма. Её уникальность в том, что написание «законсервировало» не только прозвище, но и ошибку писаря, превратившую обычное прозвище в орфографический казус.