Фамилия Куколевские — это вариант фамилии Куколевский, которая относится к числу «географических» фамилий, образованных от названия местности. В основе лежит топоним Куколево или Куколевка — таких деревень и сел было немало на территории современных Беларуси, Украины и западных областей России. Суффикс -ск- в фамилии указывает, что ее родоначальник был либо выходцем из такого поселения, либо владел им. В польской и украинской традиции фамилии на -ский/-цкий считались дворянскими и часто закреплялись за шляхтой, но со временем распространились и среди других сословий.

Однако у этой фамилии есть и другая, «прозвищная» версия происхождения. Согласно ей, фамилия образована от прозвища Куколь. Слово «куколь» в русских говорах имело два основных значения. Первое — сорное растение с ядовитыми семенами, которое в переносном смысле могло закрепиться за человеком как нелестное прозвище. Второе значение — головной убор: монашеский клобук или особый капюшон, который на севере России использовали как накомарник. Если исходить из этого, прозвище Куколь мог получить либо человек, носивший такую одежду (монах, портной, торговец головными уборами), либо тот, кого сравнивали с сорняком — например, докучливый или нежеланный человек.

Версия с топонимом выглядит более убедительной для фамилий на -ский: такая модель была типична именно для «географических» фамилий, тогда как прозвищные фамилии чаще оформлялись суффиксами -ов/-ев или -ин. Тем не менее, полностью исключать прозвищную основу нельзя — в истории русских фамилий встречаются гибридные случаи, когда прозвище получало «дворянский» суффикс.

В польской традиции фамилия могла писаться как Kukolewski, а в русском произношении и написании закрепилась форма Куколевский. Фамилия Куколевские — это множественное число, которое в русском языке часто используют для обозначения целого рода или семьи (например, «семья Куколевских»). В качестве фамилии в форме множественного числа она встречается реже и характерна скорее для украинской или белорусской традиции, где такая форма могла закрепиться за целым крестьянским родом или жителями одного хутора.

О точном месте и времени возникновения фамилии сейчас говорить сложно — процесс формирования фамилий был длительным, и разные ветви одного рода могли независимо друг от друга получить одинаковую фамилию в разных регионах.