Фамилия Куколевский образована от личного прозвища и относится к распространенному типу русских фамилий. Фамилия Куколевский образована от прозвища Куколь. Оно происходит от нарицательного «куколь», которым обозначали не только сорное растение, но и головной убор: либо монашеский, либо особого рода капюшон, который на севере служит накомарником. Соответственно, прозвище Куколь относится к так называемым «профессиональным» именованиям, содержащим указание на деятельность человека. Так, предок обладателя фамилии Куколевский мог быть портным, либо торговцем одежды. О точном месте и времени возникновения фамилии Куколевский в настоящее время говорить сложно, поскольку процесс формирования фамилий был достаточно длительным. Тем не менее, фамилия Куколевский представляет собой замечательный памятник славянской письменности и культуры.