Фамилия Кукольщиков — один из тех случаев, когда профессия предка «зашита» прямо в основе, причём профессия довольно редкая. В отличие от распространённых Кузнецовых или Плотниковых, Кукольщиков указывает на узкую специальность: кукольщик — это мастер, изготавливающий куклы. В XVII–XIX веках так называли не только игрушечников, но и ремесленников, делавших кукол для вертепных театров или ярмарочных балаганов. Слово «кукла» в древнерусском языке известно с XIV века, а суффикс -щик- указывает на деятеля (ср. барабанщик, каменщик). Таким образом, первый носитель фамилии — человек, чьим ремеслом было создание кукол, возможно, даже бродячий кукольник, совмещавший изготовление с показом представлений.

Фамилия образована по стандартной модели: основа «кукольщик» + патронимический суффикс -ов. Вопрос мог бы возникнуть: почему не Кукольщик? Потому что в русской традиции фамилии на -ов/-ев чаще давали по отцу: «чей сын?» — Кукольщиков, то есть сын кукольщика. Интересно, что в документах XIX века можно встретить параллельные варианты — Кукольщиков и Кукольников. Последний, казалось бы, логичнее (от «кукольник»), но именно форма с -щик- закрепилась в написании, что говорит о живой разговорной основе: в народной речи «кукольщик» звучало естественнее, чем книжное «кукольник».

Географически фамилия редкая и не имеет ярко выраженного «гнезда». Встречается в центральных губерниях России, изредка на Урале, но никогда не входила в число массовых. Это объясняется узостью самого ремесла: кукольников было немного, и их потомки не образовали крупных родовых кланов. В сословном отношении Кукольщиковы, скорее всего, происходили из мещан или ремесленников — в дворянских родословных книгах эта фамилия не фиксируется. Единственное, что может сбить с толку, — созвучие со словом «куколь» (сорняк или монашеский головной убор), но связь здесь случайная: основа у фамилии однозначно «кукла», а не «куколь».