Фамилия Куковские (исходная форма — Куковский) оформилась как типичная «географическая» фамилия польско-белорусского образца с суффиксом -ский. Такие фамилии давали по названию местности, откуда человек был родом или где владел землей. Основа здесь — топоним Куково. Деревни с таким именем разбросаны по России и Белоруссии: есть Куково в Зарайском районе Московской области, в Холмогорском районе Архангельской области, в Старицком районе Тверской области, а также в Ганцевичском и Молодечненском районах Белоруссии. Выходец из любого из этих сел получал прозвище Куковский, которое затем закрепилось как фамилия.

Однако есть и вторая, не менее интересная версия. Суффикс -ский мог нараститься на отчество второго порядка: Куковский — сын Кукова, то есть внук Куки. В этом случае в основе лежит прозвище Кук. Слово «кука» в старых ремеслах означало рычаг для завертки винта у тисков или печатного станка. Значит, прозвище могло быть профессиональным: столяр, мастеровой или работник типографии. В новгородских говорах кукой называли пирог с кашей — отсюда возможная связь с торговлей выпечкой или просто с любителем такого пирога.

Менее убедительна версия, связывающая прозвище с глаголом «куковать» в значении «жить бедно». Словообразовательная модель фамилии скорее указывает на конкретный предмет или занятие, чем на абстрактное состояние.

В обоих случаях — топонимическом и прозвищном — фамилия Куковские оказывается памятником не только славянской письменности, но и бытовой, ремесленной культуры. Точное время ее возникновения определить трудно: такие фамилии активно формировались у шляхты и мещан на землях Речи Посполитой с XVI века, а в великорусских губерниях — позже, после присоединения западнорусских земель.