Фамилия Кукулевський — украинская по происхождению, что выдает суффикс -ськ- (в русской передаче -ск-), характерный для фамилий, образованных от географических названий. В отличие от польских аналогов с окончанием -ski, украинская форма сохраняет мягкий знак, указывающий на местный говор. Основа фамилии — «Кукулев» или «Кукулево» — название населенного пункта, от которого и пошло прозвище первых носителей. Таких сел или хуторов с корнем «кукул» в Украине несколько: например, Кукулевка на Киевщине или Кукули на Волыни. Точное место установить сложно, но география указывает на Правобережную Украину.

Корень «кукул» неоднозначен. Самая прямая версия — от слова «кукуль» (диалектное «кукуль»), что означало капюшон, монашеский клобук или мешковатую одежду. В украинских говорах так могли назвать человека, который носил просторную верхнюю одежду, либо того, кто напоминал монаха — возможно, замкнутого или сутулого. Менее вероятна связь с птицей «кукушка» (укр. «зозуля»), так как для этого использовали другие основы — Зозуля, Зозулин. Скорее всего, прозвище Кукуль дали по внешнему признаку или роду занятий: например, тому, кто шил или продавал кукули — капюшоны для путешествий.

Суффикс -ев- в основе указывает на принадлежность: Кукулев — «сын или человек Кукуля». Затем к этому патрониму добавили типичный для украинской шляхты и крестьянства суффикс -ський, который в XVI–XVII веках закреплял за человеком статус владельца или жителя определенной местности. Таким образом, Кукулевський — это не просто «потомок Кукуля», а скорее «выходец из Кукулева». Фамилия могла принадлежать как мелкой шляхте, так и крестьянам, получившим фамилию по названию своего хутора после отмены крепостного права.

В русском языке фамилию часто записывают как Кукулевский, теряя мягкий знак и украинскую огласовку. Это нормальная адаптация, но для генеалогического поиска стоит учитывать оба варианта. Известных носителей с такой фамилией в открытых источниках немного, что говорит о ее относительной редкости и локальном распространении. Если ваши предки носили Кукулевських, ищите их в метрических книгах Волынской, Киевской или Подольской губерний — там корень «кукул» встречается в названиях сел и прозвищах чаще всего.