Фамилия Кулаковские — одна из тех, что сразу выдают своё происхождение суффиксом. Форма на -ский (в мужском роде — Кулаковский) характерна прежде всего для польской, украинской и белорусской шляхты, а также для духовенства. В русской среде такие фамилии нередко означали принадлежность к месту или роду, но в данном случае основа другая.

В основе фамилии лежит прозвище Кулак. Самая вероятная версия: кулаком на Руси называли не только сжатую ладонь, но и человека крепкого, коренастого, «кремня». Слово имело и переносное значение — «крепыш», «силач», «человек с твёрдой хваткой». Менее убедительная гипотеза связывает прозвище с торговцами-перекупщиками (позднее «кулаками» стали называть зажиточных крестьян), но для ранних фамилий это значение менее типично.

Фамилия Кулаковские образовалась по типичной восточноевропейской модели: к прозвищу Кулак добавили суффикс принадлежности -ов-, а затем оформили окончанием -ский. Такая конструкция (Кулаков + ский) буквально означала «принадлежащий к роду Кулаковых» или «выходец из семьи Кулака». В польской традиции фамилии на -owski часто давали по названию поместья, но здесь мы видим вторичное образование от уже существовавшего прозвищного имени.

О точном месте возникновения фамилии говорить сложно — процесс шёл несколько столетий. Но ясно, что Кулаковские — это не случайная фамилия, а продуманное именование: сначала человек получал прозвище Кулак за внешность или характер, потом его дети становились Кулаковыми, а внуки, особенно если речь шла о более высоком социальном слое, оформляли фамилию уже как Кулаковские. Такая смена суффикса часто указывала на попытку придать фамилии «благородное» звучание.