Фамилия Кульчаковский — типичный пример того, как в фамилии застыло географическое название или прозвище, связанное с местностью. Её основа — «Кульчак» или «Кульчако», а суффикс «-овский» указывает на польско-украинскую или белорусскую модель образования. Такие фамилии чаще всего получали дворяне, шляхта или зажиточные крестьяне, владевшие землёй или переселившиеся из села с похожим названием. В Российской империи фамилии на «-ский» долго оставались маркером образованного или служилого сословия, хотя к XIX веку распространились и среди духовенства, и среди мещан.

Самая вероятная версия происхождения — от названия населённого пункта Кульчаки или Кульчаково. Такие топонимы встречаются на западе современной Украины и в Польше, особенно в исторических регионах Волыни и Подолья. Корень «кульч» может восходить к тюркскому «кульча» — «лепёшка», «хлебец», либо к литовскому или балтскому слову со значением «кривой», «изогнутый». Второй вариант менее распространён, но не исключён, учитывая смешение языков на границе славянского и балтийского миров.

Словообразовательная цепочка проста: от названия места (Кульчаки) образовали притяжательное прилагательное с суффиксом «-овск-», а затем закрепили его как фамилию. Мужской род дал окончание «-ий», женский — «-ая». В украинской традиции возможен вариант Кульчаківський без русского смягчения.

Фамилия редкая, не входит в списки самых частых даже в западных областях. В дореволюционных метрических книгах её носители встречаются среди православного духовенства и мелкопоместной шляхты Волынской губернии. В советское время фамилия почти не меняла написание, хотя в некоторых документах встречается упрощённая форма Кульчаков — отбрасывание суффикса «-ский» было типично для канцелярий, стремившихся «обрусить» фамилии.

Если искать параллели, то однокоренные Кульчицкий, Кульчанов, Кульчак имеют ту же основу, но другие суффиксы. Кульчицкий, например, — знаменитая фамилия украинских священников и деятелей культуры, что косвенно подтверждает географическую привязку к западноукраинским землям. Кульчаковский, скорее всего, возник независимо от них, просто по той же модели — от названия села, которое могло исчезнуть или переименоваться.

Никаких достоверных сведений о знаменитых носителях фамилии в открытых источниках нет. Это не делает её «хуже» — напротив, она сохранила редкую топонимическую загадку, которую можно разгадать только через архивные карты и местные говоры.