Фамилия Кулондрищев — редкий случай, когда основа слова настолько неочевидна, что сразу вызывает вопросы. В ней нет привычного корня, связанного с профессией, внешностью или крестильным именем. Первое, что бросается в глаза, — суффикс -ищев, который в русских фамилиях встречается нечасто и обычно указывает на принадлежность к чему-то крупному или на прозвище, образованное от увеличительной формы.

Если отбросить фамильный суффикс -ев, остаётся основа «Кулондрищ». Это почти наверняка искажённое или диалектное прозвище. Самая вероятная версия: в основе лежит слово «кулан» (дикий осёл) или «кулон» (в значении «мешок», «кошель»), но с характерным для южнорусских и украинских говоров добавлением суффикса -др-, который порой возникает в просторечии как вставной звук (сравните: «кулан» → «куландр» → «куландрище»). Увеличительный суффикс -ищ- придаёт прозвищу оттенок грубоватой иронии: Кулондрище — это не просто «мешок», а «большущий мешок» или, если отталкиваться от животного, «здоровенный осёл».

Менее правдоподобная, но возможная версия связывает фамилию с тюркским именем Кулан (встречается у башкир и казахов) или с греческим «кулондри» (κουλούντρι) — так в некоторых регионах называли булочку или круглый хлеб. Однако для греческой версии русский суффикс -ищев — редкость, а для тюркской — нехарактерно такое наращение.

Географически фамилия тяготеет к югу России и востоку Украины — регионам, где активно смешивались русские, украинские и тюркские диалекты. Носители фамилии Кулондрищев — почти наверняка потомки крестьян или казаков, получивших прозвище за внешность (крупный, грузный человек) или за характер (упрямый, как осёл, или запасливый, как «кулон» — мешок). Сословных ограничений у такой модели нет: прозвище могли дать и вольному хлеборобу, и крепостному.

С точки зрения словообразования, фамилия уникальна тем, что прошла через цепочку: корень → прозвищный суффикс -ищ- (увеличение) → фамильный суффикс -ев. Аналогов в русском ономастиконе почти нет — можно вспомнить разве что фамилии вроде Кулагин или Кулешов, но там основа прозрачнее. Кулондрищев — пример того, как просторечное, почти шутливое прозвище закрепилось в официальной фамилии, сохранив свою диалектную «шероховатость».