Фамилия Кумановський — типичный пример украинской фамилии с топонимической основой и суффиксом -ськ(ий). В отличие от русских фамилий на -ский, украинский вариант сохраняет мягкий знак и указывает на связь носителя с определённой местностью. Человек с такой фамилией, скорее всего, происходил из населённого пункта с названием Куманово, Куманівка или похожим. Суффикс -ський в украинской ономастике выполнял ту же роль, что и княжеское -ский в польской традиции, но в народной среде он означал просто «пришедший оттуда» или «владеющий землёй в том месте».

Основа «Куман-» неоднозначна. Самое вероятное объяснение — связь с тюркским племенным названием «куманы» (половцы, кипчаки). В украинских степях память о половцах осталась в названиях сёл, рек и урочищ. Например, Куманово существует в нескольких областях Украины — на Винничине, Черкащине, а также в соседней Молдове. Вторая версия выводит корень от личного имени Куман — уменьшительной формы от Кузьма (Кузьман → Куман). В этом случае фамилия образована от имени предка по той же модели, что и Ивановський, Петровський, но с усечением основы.

Интересная деталь: в польском языке слово «kuman» означало «кум, сват», а в старорусских говорах «куман» — крестный отец. Если фамилия возникла на пограничье украинских и польских земель, нельзя исключать, что прозвище Куман дали человеку, который часто выступал в роли кума или свата. Но для фамилии на -ський такая бытовая основа менее характерна — топонимическое происхождение всё же убедительнее.

В документах XIX века фамилия Кумановський встречается среди мещан и крестьян Правобережной Украины, особенно в Подольской и Киевской губерниях. Дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано, что подтверждает её народное, а не шляхетское происхождение. Сегодня носители живут преимущественно в центральных и западных областях Украины, а также в диаспоре.