Фамилия Кумашенский — редкая, и её разбор требует внимания к деталям, а не к шаблонным объяснениям. Главное, что бросается в глаза, — это суффикс «-енск-», который в русских фамилиях встречается реже, чем привычные «-ск-» или «-ов». Он указывает на географическое происхождение: фамилии на «-енский» обычно образовывались от названий населённых пунктов с основой на «-ен-» или «-ин-». Сравните: Луженский (от Лужа), Кунженский (от Кунжа). Таким образом, предок Кумашенских, скорее всего, был выходцем из места, которое называлось Кумаши, Кумаш или Кумашенка.

Корень «Кумаш-» неоднозначен. Самая прямая версия — от слова «кумач», которое в старорусском языке обозначало ярко-красную хлопчатобумажную ткань (заимствование из тюркских языков). Если так, то прозвище Кумаш могли дать торговцу тканями, красильщику или человеку, который постоянно носил одежду из кумача. Однако есть и топонимическая версия: на карте России и Украины встречаются небольшие речки и урочища с названием Кумаш (например, в бассейне Дона). В этом случае фамилия привязана к конкретному месту — реке или лесу, откуда родом был первопоселенец.

Важно отметить, что фамилия Кумашенский — не польская и не белорусская (там чаще встречается вариант Кумашевский). Форма на «-енский» типична для восточнославянских земель, особенно для центральных областей России (Тульская, Рязанская, Калужская губернии), где такие фамилии давали переселенцам из мелких деревень. Сословная принадлежность могла быть разной: от крестьян до однодворцев, но дворянских родов с такой фамилией в официальных родословных книгах не зафиксировано — это указывает на простое, неслужилое происхождение.

В написании возможна путаница: иногда фамилию записывали через «о» — Кумошенский, но это результат аканья (произношения «о» как «а»). В документах XIX века можно встретить оба варианта, но исходная форма — именно через «а». Не стоит связывать её с тюркским словом «кумыш» (серебро) — это другая основа, и для «Кумашенского» такое сближение натянуто. Коротко: перед нами фамилия-топоним или прозвище по роду занятий, сформировавшаяся в центральной России не позднее XVII–XVIII веков.