Фамилия Кумиляевский — редкий пример, где географическая привязка просматривается чётче, чем значение корня. Перед нами типичная фамилия на -ский, указывающая на дворянское или шляхетское происхождение: в России и Речи Посполитой окончание -ский/-цкий закреплялось за владельцами земельных наделов (от названия поместья) или за духовенством. Скорее всего, предок носителя фамилии был помещиком или священником, чья фамилия произошла от названия имения или села.

Сам корень «Кумиляев-» вызывает вопросы. Наиболее вероятная версия — топонимическая: в основе лежит название населённого пункта вроде Кумиляево, Кумиляевка или Кумиляи. Такие названия могли образоваться от прозвища Кумиляй, которое, в свою очередь, восходит к тюркскому «кум» (песок) или к русскому диалектному «кумить» (дружить, кумиться). Второй вариант: в основе лежит крестильное имя Кумил (редкая форма от Кузьма или Куприян), а суффикс -яй придал ему фамильярно-прозвищный оттенок. Тогда Кумиляй — это человек, которого в быту звали Кумилкой или Кумилой.

Если следовать модели «от названия села», то Кумиляевский — выходец из поместья, которое принадлежало человеку с прозвищем Кумиляй. Фамилия могла закрепиться за его потомками, переехавшими в другие места, или за крестьянами, приписанными к этому имению. В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые давали простым людям, -ский указывал на более высокий социальный статус: дворяне, шляхта или духовенство. Встретить Кумиляевского в крестьянской среде до отмены крепостного права — редкость.

Географически фамилия, скорее всего, тяготеет к западным или южным регионам бывшей Российской империи: Белоруссия, Украина, Смоленская или Псковская губернии, где были распространены польские и литовские модели фамилий на -ский. В современных справочниках фамилия Кумиляевский почти не фиксируется — это либо очень редкая дворянская ветвь, либо сильно искажённый вариант (например, от Кумилявский или Кумилевский). Если сравнивать с однокоренными фамилиями вроде Кумилов или Кумилин, то Кумиляевский стоит особняком из-за суффикса -яев-, который в русской ономастике встречается нечасто и обычно указывает на тюркское влияние (сравните фамилии Кумияев, Кумишев).

Таким образом, Кумиляевский — фамилия-загадка с ясной формой, но тёмным корнем. Самое правдоподобное: предок владел землёй или служил в церкви в местечке, которое называлось Кумиляево. Без архивных записей точнее не скажешь — это тот случай, когда генеалогический поиск может дать неожиданный результат.