Фамилия Купидулин — редкая и с первого взгляда неожиданная. Её основа — слово «купидон», то есть божок любви из античной мифологии. Однако прямой связи с римским Амуром здесь, скорее всего, нет. Фамилии от имён античных богов в русской среде единичны и чаще всего искусственны (семинарские). Купидулин к ним не относится: суффикс -ин указывает на принадлежность конкретному лицу, а не на книжное заимствование.

Разбираем словообразовательную цепочку. В основе лежит прозвище Купидон или Купида. В русских говорах слово «купидон» имело ироничное, бытовое значение: так могли назвать щёголя, франта, любителя приударить за девушками, а иногда и просто кудрявого или румяного ребёнка — похожего на изображения херувимов. Прозвище было насмешливым, но не обидным. От него образовалась форма притяжательного прилагательного: «чей сын?» — Купидулин, то есть сын Купидона.

Суффикс -ин типичен для фамилий, образованных от слов на -а/-я. Если бы прозвище звучало как Купидон, фамилия была бы Купидонов. Вариант Купидулин (с ударением, предположительно, на втором слоге: Купи́дулин) закрепился именно от разговорной формы Купида или Купидя. Такое смягчение и усечение характерно для народной речи: полное имя переделывали в более короткое и обиходное.

География фамилии узкая. Наиболее ранние и устойчивые следы ведут в Поволжье, в частности в бывшую Симбирскую и Самарскую губернии. Встречается она и среди казачества — на Урале и в Оренбуржье. Это говорит о том, что фамилия не дворянская и не купеческая, а крестьянская или однодворческая: прозвище дали в сельской среде, и оно закрепилось за родом.

Социальный контекст прост: предок Купидулиных был, вероятно, человеком заметным — либо бойким и весёлым, либо, наоборот, получил прозвище «навыворот» за неуклюжие попытки казаться галантным. В любом случае, фамилия сохранила живое народное слово, которое сегодня почти исчезло из речи, но осталось в документах и памяти семьи.