Фамилия Купипупкин — редкий образец русской фамилии, образованной от целого глагольного словосочетания в повелительном наклонении. Она стоит в одном ряду с Убейкобылиным, Дурасовым или Скоробогатовым, но с одной важной особенностью: её основа звучит как императив «купи пуп(к)а».

Исходное прозвище «Купи пупок» могло относиться к человеку, который, по какой-то причине, постоянно повторял эту фразу — например, торговал на базаре пуговицами (в старину «пупок» иногда называли круглую пуговицу, особенно на одежде) или был мелким торговцем, пристававшим к прохожим с предложением купить товар. Вторая, менее очевидная версия: «пупок» как часть тела, и прозвище давали человеку с заметным, выпяченным животом, а глагол «купи» добавлял ироничный оттенок — мол, «купи себе пузо», то есть насмешка над тучностью. Однако первая версия (торговая) выглядит логичнее: в русской ономастике прозвища-команды часто давали по профессиональной привычке или характерной присказке.

Суффикс -ин указывает на принадлежность: «чей?» — Купипупкин, то есть сын или потомок человека по прозвищу Купи Пупок. Фамилия явно недворянская, скорее крестьянская или мещанская, из тех, что закрепились в XIX веке в среде, где ценили яркие, запоминающиеся прозвища. Географически такие фамилии чаще встречались на севере и в центральной России, но точных данных по распространённости Купипупкиных нет — это редкая фамилия, не попавшая в основные сводные словари.

В отличие от более частых «говорящих» фамилий вроде Купидонова (от имени), Купипупкин сохраняет живую разговорную конструкцию. Если ваш предок носил такое прозвище, он, скорее всего, был небогатым торговцем или ремесленником, который не стеснялся громко зазывать покупателей — отсюда и закрепившееся за ним прозвище, ставшее фамилией.