Фамилия Кутускина — женская форма фамилии Кутускин, и её разговорное происхождение сразу бросается в глаза. В отличие от распространённых фамилий на -ов и -ин, здесь мы видим суффикс -ск(ий), который в русской ономастике чаще всего указывает на географическую привязку: владельца имения, выходца из села или города. Однако в случае Кутускина этот суффикс мог быть присоединён к прозвищу или имени, а не к топониму.

Основа фамилии — «Кутуз» или «Кутуска». В русских говорах слово «кутуз» означало не только подушку или тюфяк, но и неповоротливого, сонного человека. В словаре Даля «кутуз» — это «тюфяк, пуховик; о толстом, неуклюжем человеке». Прозвище Кутуз давали медлительному, грузному или любившему поспать человеку. Фамилия Кутускин, таким образом, могла образоваться от уменьшительной формы Кутуска (Кутуз + суффикс -к-), а затем к ней добавили -ин, что типично для русских фамилий: «чей?» — Кутускин. Но в финальном варианте закрепился суффикс -ский, что нетипично для бытовых прозвищ. Это наводит на мысль, что перед нами не крестьянская фамилия, а более поздняя, возможно, дворянская или однодворческая, где -ский придавал фамилии «благородное» звучание.

Другая версия, менее вероятная, связывает фамилию с тюркским корнем «кутуз» (упрямый, злой) или с именем Кутуш (вариант Кутуз). В таком случае Кутускин — русифицированная форма татарского или башкирского прозвища, распространённого в Поволжье. Однако суффикс -ский в этом контексте почти не встречается: тюркские фамилии обычно оформлялись через -ов/-ев или -ин.

География фамилии узкая. По данным современных телефонных справочников и архивов, Кутускины встречаются в основном в Центральной России, особенно в Тульской и Рязанской областях. Это регионы, где исторически было много однодворцев — потомков служилых людей, которые не были крепостными. Однодворцы часто носили фамилии на -ский, чтобы подчеркнуть свой статус, даже если их основа была прозвищной.

Таким образом, фамилия Кутускина, скорее всего, принадлежит потомку человека, которого в быту звали Кутуска (от «кутуз» — увалень). Суффикс -ский в данном случае — не указание на место, а осознанный выбор, сделанный, чтобы фамилия звучала «по-дворянски». Это редкий случай, когда народное прозвище получило книжное оформление, и именно этот контраст делает фамилию необычной в ряду однокоренных Кутузовых или Кутузиных.