Фамилия Кыскораков — один из тех редких случаев, когда основа читается сразу, но происхождение ставит в тупик. Первая часть — «Кыско» — не встречается в русских именах и прозвищах, зато вторая половина «рак» очевидна. Скорее всего, перед нами составное прозвище, образованное от тюркского слова «кыскы» (зимний, холодный) или «кыска» (короткий). В таком случае Кыскорак — человек, которого прозвали «Зимним раком» или «Коротким раком». В русских говорах «рак» могло быть не только названием животного, но и прозвищем цепкого, упрямого или краснолицего человека, а также того, кто ловил или продавал раков. Соединение двух корней в одно прозвище — характерная черта для северных и сибирских говоров, где тюркские заимствования смешивались с русской лексикой.

Суффикс -ов указывает на стандартную модель образования русских фамилий в XVI–XVII веках: сын Кыскорака стал Кыскораковым. Географически фамилия тяготеет к Поволжью и Приуралью — регионам, где русское население веками соседствовало с татарами, башкирами и чувашами. Именно там могли возникнуть прозвища, в которых тюркский корень склеивался с русским словом.

Вторая версия, менее вероятная, но не исключённая: «Кыско» может быть искажением имени Костька (Костик) или Коська (от Константин или Косма). В диалектном произношении «Кыско» иногда передавало звук «о» после твёрдых согласных, особенно в северных говорах. Тогда Кыскораков — это «Коська-раков», то есть Костя, занимавшийся ловлей раков. Но против этой версии говорит редкость подобной двойной фамильной основы: обычно уменьшительное имя не соединяли с прозвищем в одну фамилию.

Фамилия Кыскораков не зафиксирована в дворянских родословных книгах и не встречается среди известных исторических деятелей. Это типичная крестьянская или посадская фамилия, возникшая в среде, где прозвища давали по занятию, внешности или повадке. Сегодня носителей фамилии можно встретить в Пермском крае, Кировской области и Татарстане. Встречаются варианты написания через «а» — Каскораков, но это уже результат адаптации к русской орфографии.