Фамилия Лебезун — редкая и звучит необычно для русского уха. Её основа — не имя и не профессия, а прозвище, и оно, скорее всего, связано с диалектным глаголом «лебезить». В русских говорах «лебезить» означало угодничать, заискивать, подлизываться, а также суетиться или юлить. Соответственно, Лебезой или Лебезуном в народе могли прозвать человека льстивого, навязчивого в услужении или, наоборот, слишком подвижного и суетливого.

Модель образования фамилии — типично русская, но с редким суффиксом. Обычно прозвища на -ун (крикун, ворчун, бегун) переходили в фамилии без изменений: Лебезун — это и есть исходное прозвище, которое не стали «русифицировать» окончанием -ов или -ин. Такая «голая» форма (без суффикса принадлежности) встречается в основном у фамилий, записанных в северных и сибирских регионах, где была распространена модель прямого наследования прозвища. В южных и центральных областях скорее появился бы Лебезунов.

Вторая, менее вероятная версия, связывает фамилию с украинским или белорусским корнем «лебезь» — так могли называть человека с белесой, как у лебедя, внешностью или с плавной походкой. Но против этой гипотезы говорит суффикс -ун, который в восточнославянских языках чаще прикрепляется к глаголам действия, а не к признакам. Поэтому версия с «лебезить» — основная.

Социальный статус первых носителей фамилии, скорее всего, был крестьянским или мещанским. Прозвище давали в быту, оно не было официальным дворянским именованием. В современных телефонных справочниках и базах данных фамилия Лебезун встречается единично, преимущественно на юге России и в восточных областях Украины, что подтверждает её диалектное происхождение.