Фамилия Лееин — одна из тех, что ставит исследователя в тупик с первой буквы. На слух она почти неотличима от фамилии Левин, но написание с двойной «е» и без «в» резко сужает круг версий. Скорее всего, перед нами не массовая модель, а либо редкая диалектная запись, либо результат искажения при переписи.

Если отталкиваться от словообразовательной модели, суффикс -ин указывает на принадлежность: «чей?» — Лееин. Значит, в основе лежит личное имя или прозвище Леея. В русском языке такого имени нет. Ближайшая параллель — библейское имя Левий (Леви), которое в просторечии могло звучать как «Левей» или «Леей». В северных говорах, где «в» перед гласными иногда выпадало или заменялось на «й», форма «Леей» могла превратиться в «Леея». Тогда фамилия Лееин — это вариант известной фамилии Левин, только записанный на слух местным писарем.

Другая, менее вероятная версия — связь с немецкой или еврейской фамилией Lee (Ли) или Leh. В XIX веке переселенцы из немецких колоний и еврейские семьи нередко получали русифицированные окончания. Фамилия Lee + русский суффикс -ин дала бы Леин, но двойное «е» (Лееин) могло возникнуть, если исходное произношение было с долгим гласным или с ударением на первый слог: Lé-e-in.

География фамилии крайне узкая. В дореволюционных метрических книгах Лееины встречаются единично, в основном на юге России и в Поволжье. Это подтверждает гипотезу о случайном написании: малограмотные писари фиксировали фамилию на слух, и в одном селе один и тот же род мог записываться и как Левин, и как Лееин, и как Леин.

Социальный контекст здесь не прослеживается — фамилия слишком редкая, чтобы говорить о сословной привязке. Можно лишь предположить, что родоначальник был крестьянином или мещанином, а его прозвище (или отчество) записали искажённо.