Фамилия Лещешин — редкий случай, где суффикс подсказывает больше, чем корень. В ней нет привычного -ов или -ин, зато есть суффикс -ин, который обычно указывает на принадлежность: «чей?» — «Лещешин» значит «сын Лещеши» или «человек из семьи Лещеши». Но само имя или прозвище Лещеша — штука неочевидная.

Скорее всего, в основе лежит прозвище Лещ. Лещом на Руси называли не только рыбу, но и человека — по аналогии с упитанностью, неуклюжестью или, наоборот, хитростью (лещ рыба осторожная и «умная» в народных поговорках). Слово «лещина» (орешник) тоже могло дать прозвище человеку, жившему у зарослей орешника, но для фамилии Лещешин более вероятна «рыбная» версия: лещ — одна из самых распространённых промысловых рыб в средней полосе, и прозвище Лещ встречается в старых документах.

Суффикс -еш- в основе Лещеша — уменьшительно-уничижительная форма, как Степан — Степаша, Иван — Иваша. То есть Лещеша — это «маленький Лещ» или «Лещ, которого слегка пренебрежительно называют». Такие формы часто закреплялись за младшими сыновьями или подмастерьями. Фамилия образована по той же модели, что и популярные Ивашин, Степашин, но с менее частым корнем.

Географически фамилия тяготеет к западным и центральным областям России — Брянской, Смоленской, Псковской. В этих краях суффикс -ин в фамилиях от прозвищ встречается чаще, чем на севере или востоке. Встречаются варианты написания Лещешин и Лещёшин — с буквой «ё» под ударением, что может менять произношение, но не смысл.

Сословной привязки у фамилии нет: такие прозвищные фамилии могли получить и крестьяне, и мещане, и казаки. Единственное, что можно сказать с уверенностью: предок носителя фамилии был известен в своей среде как Лещеша — вероятно, рыбак, торговец рыбой или просто человек с характерной внешностью или повадками, напоминавшими леща.