Фамилия Лешшо — редкий случай в русской ономастике. Её происхождение неочевидно, и первое, что бросается в глаза, — нетипичное для русских фамилий окончание «-о». Такое окончание характерно для фамилий украинского, белорусского или польского происхождения, где оно может быть как полной формой (например, Коваленко, Шевченко), так и результатом адаптации иноязычной основы.

Скорее всего, основа фамилии — «Леш-» — восходит к имени или прозвищу Леш, Лёша. Это краткая форма от имени Алексей (в просторечии — Лёша). Удвоение «ш» и конечное «-о» могут указывать на польское или западноукраинское влияние. В польском языке суффикс «-о» часто встречается в фамилиях, образованных от имён или прозвищ: Лешко, Лешек. Форма «Лешшо» могла возникнуть как русификация польского «Leszczo» или как вариант с экспрессивным удвоением согласного, что иногда встречается в южнорусских говорах.

Есть и менее вероятная, но возможная версия: связь с диалектным словом «леша» — так в некоторых регионах называли человека, живущего в лесу, или самого лешего. В таком случае прозвище Лешша могло получить человек, связанный с лесным промыслом или живший отшельником. Однако эта версия слабее, так как в русских фамилиях на «-о» прозвища на «-ш» обычно дают форму без удвоения (Лешев, Лешин).

Географически фамилия Лешшо встречается крайне редко, в основном на западе России, в Беларуси и в украинском Полесье. Сословного барьера у неё не было: такую фамилию мог получить и крестьянин, и мещанин, и шляхтич, если корень восходит к имени Алексей. В любом случае, фамилия Лешшо — это пример того, как простонародное имя обрастало диалектными и иностранными чертами, создавая уникальную форму, не вписывающуюся в стандартные модели русских фамилий.