Фамилия Лежебоковы — один из тех редких случаев, когда прозвище, лёгшее в основу родового имени, сохранилось почти без изменений и понятно современному носителю языка без специальных знаний. В отличие от множества фамилий, образованных от имён или профессий, которые требуют расшифровки (например, Кузнецов или Петров), значение фамилии Лежебоковы лежит на поверхности.

Прозвище Лежебока давали человеку, который не отличался любовью к труду и предпочитал праздное времяпрепровождение. Слово «лежебока» — сложное, образовано от глагола «лежать» и существительного «бок». В говорах оно могло звучать как «лежебок» (мужской род) или «лежебока» (общий род). Именно эта форма — Лежебока — и стала основой для фамилии. Суффикс -ов указывает на принадлежность: Лежебоков — сын Лежебоки, потомок человека с таким прозвищем.

Однако в народной традиции прозвища с отрицательной окраской не всегда давались по реальному поведению. Существовал и охранительный обычай: родители, желая уберечь ребёнка от сглаза или злых сил, намеренно давали ему «плохое» имя — чтобы, по поверьям, злые духи не позарились на хорошего, трудолюбивого мальчика. Назвав сына Лежебокой, семья надеялась, что он вырастет полной противоположностью своему прозвищу — усердным и работящим. Эта версия не менее правдоподобна, чем первая, и объясняет, почему столь нелестное именование могло закрепиться в роду и передаться потомкам.

Фамилия Лежебоковы — редкая, её нет в массовых списках распространённых русских фамилий. Встречается она преимущественно в центральных и северных регионах России, где суффикс -ов наиболее типичен для образования фамилий. В других славянских языках есть аналогичные по смыслу фамилии: украинские Лежебоки, польские Leżuch (от leżeć — лежать). Это подтверждает, что прозвище возникло на общей славянской почве, а не было заимствовано.

Точное время возникновения фамилии Лежебоковы установить сложно. Как и большинство русских фамилий, она оформилась в XV–XVII веках, когда прозвища начали передаваться по наследству и закрепляться за целыми семьями. Окончательный ответ о месте и обстоятельствах появления конкретной ветви Лежебоковых может дать только углублённое генеалогическое исследование с опорой на архивные документы — метрические книги, ревизские сказки, писцовые книги.