Фамилия Либенштаин — редкий случай в русском ономастиконе, и её разбор почти наверняка уведёт нас за пределы славянского мира. Внешне она напоминает немецкую или еврейскую (ашкеназскую) фамилию, составленную по типичной модели «основа + -штайн». Попробуем разобрать её по частям, не притягивая лишнего.

Первая часть, «Либен», скорее всего, восходит к немецкому lieben — «любить» или к прилагательному lieb — «милый, дорогой». Вторая часть, «штаин» (в оригинале, видимо, -stein), означает «камень». Таким образом, в основе лежит сложное слово вроде Liebenstein — «любимый камень» или «камень любви». В немецкой топонимике есть несколько мест с таким названием, например, замок Либенштайн в Тюрингии или одноимённый городок. Фамилия могла образоваться от названия такого места по принципу «человек из Либенштайна».

Однако написание через «а» — «Либенштаин» — настораживает. В немецком языке дифтонг «ei» читается как «ай», и в русской передаче мы бы ожидали «Либенштайн» или «Либенштейн». Вариант «штаин» может быть следствием нескольких вещей: либо это искажение при записи фамилии в российских паспортах (канцелярская ошибка, запись на слух), либо фамилия прошла через идиш, где произношение и орфография могли отличаться от литературного немецкого. В любом случае, перед нами, скорее всего, фамилия немецкого или ашкеназского происхождения, которая попала в русскую среду и адаптировалась на письме.

Что касается социального контекста: носители такой фамилии в Российской империи могли быть выходцами из немецких колонистов, которых приглашали при Екатерине II, либо еврейскими жителями черты оседлости. Фамилии на «-штейн» очень распространены среди ашкеназов, но в данном случае первая часть «Либен» делает её более редкой и, возможно, указывает на конкретный топоним, а не на искусственное составное прозвище. Судя по окончанию, фамилия не склонялась по славянским правилам (как мужская, так и женская), а её обладатели, вероятно, не были крестьянами или однодворцами — такие составные фамилии чаще встречались у горожан, ремесленников или торговцев. Более точных данных о распространённости или конкретных носителях в открытых источниках нет, поэтому любая версия остаётся гипотезой, основанной на лингвистическом анализе.