Фамилия Лиискмаа — эстонская по происхождению, и её значение прозрачно для носителя языка. Она сложена из двух корней: liisk («жребий») и maa («земля, край, страна, деревня»). Такая модель словообразования — сращение двух самостоятельных слов — типична для эстонских фамилий, особенно тех, что возникли в XIX веке, когда крестьянам массово присваивали фамилии по указанию властей.

Прямой перевод — «жребий земли» или «земля по жребию». За этим может стоять конкретный исторический сценарий: основатель рода мог получить участок земли по жребию, что было распространённой практикой при разделах общинных угодий или при наделении землёй переселенцев. Версия, что liisk здесь означает «чужой, по жребию», а maa — «край», также допустима: фамилия могла закрепиться за человеком, который жил «на чужбине», то есть был пришлым в данной местности.

В отличие от русских фамилий, где преобладают суффиксы принадлежности (-ов, -ин), эстонские фамилии часто представляют собой чистую основу без добавочных формантов. Лиискмаа — именно такой случай: это не «чей-то», а «какой» или «откуда». Географически фамилия тяготеет к северной Эстонии, но встречается и в других регионах. Поскольку фамилия редкая и не имеет вариантов с русскими суффиксами, её носители почти наверняка сохраняют эстонские корни, а не обрусевшую ветвь.

Споров вокруг этимологии почти нет: оба слова однозначно опознаются, а значение «земля по жребию» логично и подтверждается историческим контекстом аграрных реформ. Альтернативная версия, связывающая liisk с личным именем или прозвищем, маловероятна — в эстонской ономастике такие сращения редки. Таким образом, Лиискмаа — прозрачная топонимическая или социальная фамилия, указывающая на способ владения землёй или на статус пришельца.