Фамилия Лихогляд — яркий пример того, как в русском прозвище могло застыть целое наблюдение за человеком. Её основа — два корня: «лихо» (зло, беда, горе) и «гляд» (смотреть, глядеть). Прямое значение — «тот, кто смотрит лихо», то есть зло, недобро, исподлобья. Однако у слова «лихо» в древнерусском был и оттенок «удаль, молодечество», поэтому прозвище могло означать не хмурого, а дерзкого, бойкого человека — того, кто глядит смело и с вызовом.

Такие прозвища с корнем «-гляд» (Глядков, Поглядов, Недогляд) встречаются в северных и центральных русских говорах. Фамилия Лихогляд могла закрепиться за человеком с тяжёлым взглядом, которого в деревне опасались, или, наоборот, за местным задирой. В отличие от фамилий на -ов/-ев, эта образована без суффикса — чистая основа прозвища, что характерно для украинской и южнорусской традиции. В украинском языке «лихо» тоже означает «зло», а «глядіти» — «смотреть», так что фамилия могла возникнуть и на землях бывшей Гетманщины.

Встречаемость фамилии невысокая, и это не случайно: фамилии-композиты с глагольной второй частью (вроде Лихогляд, Горицвет, Сорвиголова) в крестьянской среде часто оставались прозвищами и не всегда переходили в официальные фамилии при переписях. Те, кто её носит сегодня, скорее всего, потомки одного или нескольких родов, за которыми прозвище закрепилось в XVII–XVIII веках. Сословной привязки нет — прозвище могли дать и крестьянину, и казаку, и посадскому.

Спорных версий у фамилии немного. Иногда её пытаются связать с диалектным «лихогляд» — так в некоторых говорах называли птицу (возможно, кобчика или ястреба), которая высматривает добычу. Но это скорее народная этимология: прозвище человека по птичьей повадке возможно, но первичное значение — всё же характеристика взгляда.