Фамилия Лихомысля — редкий случай, когда прозвище перешло в фамилию практически без изменений, сохранив свою первоначальную, почти глагольную форму. В отличие от подавляющего большинства русских фамилий на -ов, -ин или -ский, эта стоит особняком: её основа — не притяжательное прилагательное («чей?»), а субстантивированное действие. Человек, получивший такое прозвище, словно навсегда остался в памяти окружающих как «тот, кто лихо мыслит».

Слово «лихо» в древнерусском языке имело два основных значения. Первое, прямое — «зло», «беда», «лихость» как склонность к причинению вреда. Второе, более позднее — «удаль», «смелость», «быстрота» (отсюда «лихой наездник»). Соответственно, «лихомысля» — это человек с «лихими мыслями». Но какими именно? Скорее всего, речь шла не о философском вольнодумстве, а о практической хитрости, коварстве или, напротив, о дерзкой, рискованной смекалке. Прозвище могли дать как недоброму, злоумышляющему человеку, так и удалому, предприимчивому, способному на нестандартные решения.

Обратите внимание на окончание -я. В русской ономастике это характерный признак фамилий, образованных от прозвищ в форме именительного падежа единственного числа. Такие фамилии (например, Непейвода, Убейволя, Держиморда) обычно фиксировались в южных и западных регионах России, а также на Украине и в Белоруссии. Фамилия Лихомысля, скорее всего, имеет западнорусские или украинские корни. В современных телефонных справочниках она встречается крайне редко, что говорит о её древности и узкой локальной привязке — возможно, она сохранилась в одном-двух сёлах.

С точки зрения словообразования, фамилия Лихомысля стоит в одном ряду с такими же «глагольными» фамилиями, как Сорвиголова, Прошибайло или Гуляйполе. Только здесь основа — не повелительное наклонение, а форма третьего лица, что делает её ещё более архаичной. Носитель этой фамилии может с полным правом считать, что его предок был человеком ярким и неординарным — либо опасным, либо отчаянно смелым, но точно не серым и незаметным.