Фамилия Лиховской — один из тех случаев, когда этимология упирается в географию или в прозвище, и обе версии имеют под собой основание. Начнём с первой: фамилия могла закрепиться за человеком, который переселился из села Лихово в Ново-Водолажском районе Харьковской области. Такая модель — «выходец оттуда-то» — типична для фамилий на -ский/-ской в восточнославянской среде. Если предок был родом из Лихова, его дети и внуки получали прозвище Лиховской, то есть «лиховский житель».

Но есть и другая линия — через личное прозвище Лих. В этом случае Лиховской — это отчество второго порядка: сын Лихова, внук Лиха. Такие «лихие» фамилии (Лиханов, Лихин, Лиховидов, Лихохвостов) образовывались от одного корня, но смысл у прозвища Лих был двойным. В народной речи «лихой» — это и удалой смельчак, красавец, и человек хитрый, опасный, недоброжелательный. Кого именно имели в виду, называя предка Лихом, — сегодня сказать трудно.

Суффикс -ской (в старой орфографии нередко писалось через «о»: Лиховской) указывает на притяжательность или принадлежность, что сближает обе версии. По первой — принадлежность к местности, по второй — к роду. Точное время и место возникновения фамилии не установлены: процесс формирования фамилий у славян растянулся на несколько столетий, и письменные источники по конкретным сёлам часто не сохранились. Тем не менее, фамилия Лиховской — живой след либо конкретного села на Харьковщине, либо древнего прозвища, которое могло характеризовать человека с любой стороны.