Фамилия Лобокины стоит в ряду тех, что образованы от прозвища, связанного с внешностью. Основа здесь — «лобок», уменьшительно-пренебрежительная форма от «лоб». В старину лобок (или лобан) могли называть человека с большим, выпуклым или широким лбом. Суффикс -ин указывает на принадлежность: буквально «чей?» — «сын Лобока». Такая модель типична для русских фамилий, особенно в северных и центральных губерниях, где -ин встречается чаще, чем -ов.

Интересно, что слово «лобок» в древнерусском языке имело и другое значение — часть головного убора, налобник. Поэтому не исключено, что прозвище дали мастеру, который такие налобники шил или продавал. Но первая версия — по характерной черте лица — правдоподобнее: прозвища по частям тела (Лоб, Губа, Нос) были распространены повсеместно.

В письменных источниках фамилия встречается редко, что говорит о её локальном бытовании. Скорее всего, Лобокины — крестьянский или мещанский род из северо-западных областей России, где форма на -ин более устойчива. Встречаются варианты написания — Лобакины (от «лобак» — то же, что лобан), но это уже другая ветвь.

Однокоренные фамилии — Лобов, Лобанов, Лобков — образованы от тех же основ, но с разными суффиксами. Лобокины выделяются именно уменьшительным «-ок», который придаёт прозвищу не столько уничижительный, сколько бытовой оттенок: не просто «лобастый», а «маленький лобок», возможно, о подростке или человеке невысокого роста с приметной чертой лица.