Фамилия Лобойченко — яркий пример украинской модели образования фамилий на -енко, которая в XVII–XVIII веках была особенно распространена на Левобережной и Слободской Украине. Суффикс -енко изначально означал «маленький», «сын» или «потомок», то есть Лобойченко — это буквально «сын Лобоя» или «потомок Лобоя».

Основа фамилии — прозвище Лобой или Лобойко. Здесь есть две основные версии происхождения, и обе заслуживают внимания.

Первая версия связывает прозвище с глаголом «лобувати» или «лобати» — в украинских говорах это означало «есть с жадностью, хлебать, уплетать». Человек, которого прозвали Лобой, мог отличаться хорошим аппетитом или работать в местах, где еда была основным занятием, — например, быть приказчиком на ссыпке зерна или кормильцем в артели. В пользу этой версии говорит и параллель с фамилией Лобойко, которая встречается в тех же регионах.

Вторая, менее очевидная, но возможная версия — связь с диалектным словом «лобой» (или «лобок») в значении «передняя часть чего-либо», «выступ». В этом случае прозвище могло относиться к человеку с высоким лбом, с крупной головой или с характерной осанкой. Однако такая трактовка встречается реже, так как более естественным для описания внешности было бы прямое прозвище «Лоб» или «Лобатый», а суффикс -ой в прозвищах чаще указывал на действие, а не на признак.

Географически фамилия Лобойченко наиболее плотно закреплена за Полтавской, Сумской и Харьковской областями Украины, а также за прилегающими районами юга России (Белгородская, Курская области). Это совпадает с зоной расселения казацкой старшины и крестьян, активно формировавших фамилии в XVII–XVIII веках.

Интересная деталь: в отличие от многих фамилий на -енко, которые быстро «застыли» в написании, Лобойченко иногда встречается в старых метрических книгах с вариантами Лобоенко, Лобойченко и даже Лобойченков (под влиянием русского суффикса -ов). Это говорит о том, что фамилия бытовала в среде, где украинская и русская ономастические традиции смешивались.

Сословно предки Лобойченко, скорее всего, были из казаков или крестьян (государственных или помещичьих). Дворянских родов с такой фамилией в Российском государстве не зафиксировано — это фамилия «низовая», народная, что делает её типичным образцом украинской антропонимии, укоренённой в быту и речи.