Фамилия Лолошкин — одна из тех, что ставит перед исследователем загадку с первого взгляда. На слух она кажется то ли звукоподражательной, то ли диалектной, и оба эти предположения ведут в правильном направлении.

Словообразовательная модель здесь прозрачна: суффикс -ин указывает на принадлежность («чей?»), а значит, в основе лежит личное прозвище или некалендарное имя Лолошка. Именно этот корень — самое интересное в фамилии. В русских говорах, особенно северных и сибирских, слово «лоло» или «лоля» означало «дитя», «младенец», а в некоторых областях — «неряха» или «рохля». Таким образом, Лолошкой могли назвать либо младшего, любимого ребёнка (уменьшительно-ласкательное значение), либо, напротив, нерасторопного, неуклюжего человека.

Есть и вторая, менее вероятная, но любопытная версия. В рязанских и тамбовских говорах «лолокать» значило «болтать вздор», «пустословить». В таком случае Лолошка — прозвище говорливого человека, балагура. Однако первая версия (от «дитя») встречается в ономастических источниках чаще и выглядит более органичной для образования фамилии.

Фамилия редкая и не имеет массового распространения. Её очаги, судя по косвенным данным, тяготеют к центральным и северо-западным областям России. В дореволюционных источниках Лолошкины встречаются в основном среди крестьян и мещан — фамилия явно не аристократическая, а прозвищная, народная. Сравнение с однокоренными фамилиями (Лолин, Лолухин) показывает, что основа «лол-» в русском именослове всегда носила диалектный, местный характер и никогда не была частотной.

Так что, скорее всего, первый Лолошкин — это чей-то «малыш» или «недотёпа», но прозвище со временем потеряло свой первоначальный оттенок и закрепилось в качестве фамилии.