Фамилия Лоолщ — один из тех редких случаев, когда написание настолько нехарактерно для русской ономастики, что заставляет сразу усомниться в её исконном происхождении. В ней нет привычных суффиксов (-ов, -ин, -ский), а сочетание «лщ» на конце почти не встречается в славянских фамилиях. Скорее всего, перед нами искажённая запись нерусской фамилии при переписи или в документах. Самая вероятная версия — это русифицированная передача эстонской или финской фамилии, например, Lõõlts или Loolts. В эстонском языке слово lõõl означает «жаворонок» или «петь», а суффикс -ts нередко образует фамилии прозвищного типа. В таком случае прозвище могло относиться к певчему человеку или к тому, кто напоминал эту птицу.

Если же отталкиваться от финского корня, то loo может быть связано с loo — «складка» или «творение», а -lts — искажённое окончание. Однако в любом случае фамилия не поддаётся русской словообразовательной модели: в ней нет ни отчества, ни притяжательного суффикса, ни топонимического окончания. Это означает, что предки носителя фамилии Лоолщ, скорее всего, были прибалтийскими крестьянами или ремесленниками, чью фамилию записали на слух русские чиновники, не владевшие местным языком. Географически фамилия могла закрепиться на северо-западе России, в Псковской или Ленинградской областях, или в Эстонии среди сету — небольшого финно-угорского народа.

Других версий, объясняющих фамилию через славянские корни, нет: в древнерусском языке нет слова «лоолщ», а попытки связать её с «лыко» или «лаять» фонетически несостоятельны. Таким образом, Лоолщ — это не исконно русская фамилия, а окаменевшее свидетельство межэтнического контакта, где чужое имя было записано так, как его услышали. Встретить её можно крайне редко, и каждый носитель, вероятно, хранит память о миграциях предков из Прибалтики.