Фамилия Лошундрупанський — один из тех редких случаев, когда даже опытный ономаст сначала остановится в недоумении. С первого взгляда она кажется искусственной или шуточной, но при детальном разборе обнаруживает вполне реальную и даже прозрачную структуру. Ключ к её пониманию — не в славянском корне, а в украинской модели образования от прозвища или профессии.

Разложим фамилию на части. Основа — «Лошундруп». Это, скорее всего, не одно слово, а сращение двух: «лошун» и «друп». «Лошун» — диалектное украинское или южнорусское слово, образованное от «лоша» (жеребёнок, молодая лошадь). В говорах «лошун» могло означать либо неопытного, молодого пастуха, либо самого подросшего жеребёнка. Вторая часть — «друп» — явно заимствована из немецкого или идиша: Trupp (отряд, группа, ватага) или Tropf (простофиля, капля, а в переносном смысле — нерасторопный человек). Таким образом, прозвище «Лошундруп» могло означать «лошадиный отряд» (погонщик лошадей, конюх в группе) или, с ироничным оттенком, «молодой простофиля».

Суффикс «-ськ-ий» (в украинском написании «-ський») — типичный для шляхетских и казацких фамилий на Правобережье и Левобережье Украины. Он указывает на принадлежность к месту или роду: Лошундрупанський — «из рода Лошундрупов» или «относящийся к Лошундрупу». Вероятнее всего, фамилия возникла в среде украинского казачества или крестьянства, контактировавшего с немецкими колонистами (на Волыни, Подолье или в Причерноморье). Немецкие поселения в XVIII–XIX веках дали множество гибридных прозвищ, где славянская основа скрещивалась с немецкой.

Географически фамилия почти не встречается в современных базах данных — это указывает на её крайнюю редкость или возможное искажение при переписи. Не исключено, что первоначальная форма была «Лошундрупський» или «Лошундруповський», а буква «н» в середине появилась для благозвучия. Социальный статус предков — скорее всего, простые люди, связанные с коневодством или извозом, но получившие фамилию по прозвищу, которое звучало для окружающих как иностранное и забавное. Никаких дворянских корней или упоминаний в исторических хрониках у этой фамилии нет — это чисто народное, диалектное образование.