Фамилия Лоскучерявая — редкий случай, когда прозвище почти без изменений перешло в официальную фамилию, сохранив живую описательную форму. В русской традиции фамилии на -ая/-ий чаще всего принадлежали дворянству или духовенству и образовывались от географических названий (например, Тверская). Но здесь иная модель: перед нами субстантивированное прилагательное женского рода, которое закрепилось за женщиной или было дано всей семье по характерному признаку её главы. Суффикс -ая указывает на то, что фамилия не прошла типичную обработку через -ов/-ев, а осталась в форме, близкой к прозвищной.

Основа фамилии — составное слово «лоскучерявая». Первая часть, «лоск», может восходить к диалектному «лоск» — блеск, гладкость, а также к глаголу «лощить» (делать гладким, блестящим). Вторая часть, «кучерявая», — очевидный вариант слова «кудрявая» (с характерной для южнорусских и украинских говоров заменой «д» на «ч»: кучерявый вместо кудрявый). Таким образом, прозвище Лоскучерявая могло означать женщину с блестящими, ухоженными кудрявыми волосами — «лоскучая» то есть блестящая и кудрявая.

Есть и другая, менее очевидная версия. В некоторых говорах «лоск» означал не только блеск, но и лоскут, обрывок ткани. Тогда «лоскучерявая» могло быть ироничным прозвищем неряшливой женщины — с торчащими в разные стороны лохмотьями, которые ассоциировались с кудрями. Однако первая версия выглядит правдоподобнее: составные прозвища, описывающие внешность, в народе давали скорее по положительному или нейтральному признаку, а отрицательные обычно были однословными и грубыми.

С географической точки зрения, фамилия Лоскучерявая почти наверняка имеет южнорусские или украинские корни: форма «кучерявый» типична для украинского языка и южных говоров России. Носители фамилии, вероятно, происходят из регионов, где смешивались русские и украинские диалекты — Курская, Воронежская, Ростовская области или Слобожанщина.

В словарях русских фамилий (например, у Б. Унбегауна) подобные составные прозвищные фамилии на -ая встречаются редко и обычно относятся к более позднему времени, когда фамилии фиксировались в церковных книгах «как слышатся». Лоскучерявая — яркий пример того, как прозвище, данное женщине за её прическу, закрепилось за целым родом, минуя стандартные суффиксы. Сегодня эта фамилия остаётся малораспространённой, что делает её ценной для тех, кто ищет свои корни: она почти не размыта массовыми переселениями и сохраняет прямую связь с конкретным говором и бытовой культурой.