Фамилия Мадленская звучит необычно для русского уха, и сразу возникает вопрос: откуда она? Ответ лежит на поверхности, но с оговорками. Скорее всего, это искусственная фамилия, образованная от французского имени Мадлен (Madeleine) или от названия церкви Святой Марии Магдалины (la Madeleine). В России такие фамилии чаще всего получали воспитанницы женских епархиальных училищ и институтов благородных девиц, где было модно давать «благозвучные» фамилии, отсылающие к западноевропейской культуре или христианским праздникам. Девушку могли записать как Мадленская по имени святой, в день которой она родилась, или в честь парижской церкви Мадлен, известной в светских кругах.

Модель образования проста: основа «Мадлен» плюс типичный русский суффикс -ск-, указывающий на принадлежность или происхождение. В дворянской и духовной среде фамилии на -ский/-цкий были очень распространены и считались признаком образованности. В отличие от крестьянских фамилий на -ов/-ев, которые образовывались от прозвищ отца, Мадленская — фамилия «книжная», её не давали по деду или ремеслу. Поэтому искать предков-носителей такой фамилии среди крепостных крестьян маловероятно.

Есть и вторая, менее вероятная, версия. В некоторых западнорусских губерниях (например, в бывших польских землях) фамилию Мадленская могла получить семья, жившая рядом с костёлом или часовней, освящённой в честь Марии Магдалины. Но в таком случае мы бы ожидали форму Магдалинская — именно она встречается в польской и белорусской ономастике. Вариант с «е» (Мадлен) выдаёт скорее французское, а не славянское влияние.

В дореволюционных метрических книгах фамилия Мадленская встречается крайне редко, в основном в столичных городах и среди мещанок или дочерей священников. После революции, когда многие меняли «буржуазные» фамилии, Мадленская могла исчезнуть или, наоборот, закрепиться как редкая. Сегодня её носители — это почти всегда потомки тех самых воспитанниц закрытых учебных заведений, где французский язык и изящные манеры ценились выше крестьянского происхождения.